La temporada comienza con la sorprendente noticia de que Barney se casa, pero desconocemos quién será la afortunada novia. El elegido para ser su padrino es Ted, con el cual en el primer capítulo de la temporada comienza a recordar cómo fue la peor boda a la que asistieron, que resultó ser la del amigo de la infancia de Ted, Punchey.
Por otro lado, Lily y Marshall por fin han conseguido quedarse embarazados, pero ocultan la noticia a sus amigos porque no saben cómo decírselo, y lo esconden de la peor forma posible: las copas que le dan a Lily para que se las tome se las bebe Marshall a escondidas, por lo que acaba muy borracho.
Por otro lado, Barney comienza a salir con una amiga de Robin, Nora, por la que parece sentir unos sentimientos especiales, y eso reconcome a Robin, ya que está enamorada en secreto de él, y por mucho que Lily le insista, no piensa confesarle sus sentimientos, ya que a pesar de todo no quiere estropear su relación con Nora.
"Cómo conocí a vuestra madre", que tendrá su propio spin off "Cómo conocí a vuestro padre", arrancará con un doble capítulo en Neox. En el segundo, a Marshall le ofrecen el trabajo de sus sueños en una compañía de abogados medioambientales, pero comienza a preocuparse cuando unos vídeos de su juventud podrían hacer que perdiera su trabajo. Por su parte, Ted ha salido con algunas chicas y se encuentra en una encrucijada porque no sabe a cuál elegir para que le acompañe a un importante evento.